Histoire des cyclodextrines : Une longue histoire en bref
Les cyclodextrines sont des oligomères cycliques de glucose qui proviennent naturellement de la dégradation enzymatique des polysaccharides les plus essentiels, l'amidon. Ils sont connus depuis près de 130 ans mais ils ont véritablement fait leur percée dans les années 1980 avec les premières applications dans les industries pharmaceutique et alimentaire. Depuis les années 1980, le nombre total de publications et de brevets sur les cyclodextrines dépasse les 53 000.
1891-1936 : La période des découvertes
Leur histoire commence en France en 1891, lorsque Antoine Villiers, pharmacien et chimiste, publie la première référence aux cyclodextrines. Villiers travaillait sur l'action des enzymes sur divers glucides et a décrit que sous certaines conditions, la fécule de pomme de terre peut fermenter pour donner principalement des dextrines sous l'action de Bacillus amylobacter. Le terme dextrines était déjà utilisé à l’époque pour décrire les produits de dégradation de l’amidon. Villiers a proposé de nommer cette substance cristalline « cellulosine » en raison de ses similitudes avec la cellulose [1].
Quelques années plus tard, le « père fondateur » de la chimie des cyclodextrines, Franz Schardinger, un microbiologiste autrichien, a isolé un micro-organisme (Bacillus macerans) qui produisait de manière reproductible deux substances cristallines distinctes lorsqu'il était cultivé sur un milieu contenant de l'amidon [2]. Il a identifié ces deux types de polysaccharides, comme la dextrine cristalline A et la dextrine cristalline B, et a donné la première description détaillée de la préparation et de la séparation de ces deux dextrines.
1936-1970 : la période d'exploration
De 1911 à 1935 arrive une période de doute et de désaccord et ce n’est qu’au milieu des années 1930 que les recherches sur les dextrines se développent à nouveau.
La période d'exploration a été marquée par les nombreux résultats obtenus par Freudenberg et French sur la structure des molécules « dextrine de Schardinger ». Dans les années 1940, Freudenberg et ses collègues ont découvert la γ-CD et ont ensuite résolu la structure oligosaccharidique cyclique des molécules de cyclodextrines.
1950-1970 : La période de maturation
Après avoir découvert la faisabilité de la préparation de complexes d'inclusion de cyclodextrine, Freudenberg, Cramer et Plieninger ont publié le premier brevet lié aux CD en 1953, concernant les applications des cyclodextrines dans les formulations pharmaceutiques, amorçant leur transition de la recherche universitaire aux applications industrielles, dans le cadre de notre quotidien. vit [3].
1970 à aujourd'hui : la période de candidature
À partir de 1970, l’intérêt pour les cyclodextrines s’est accru. Depuis, nous avons découvert de nombreuses applications industrielles et pharmaceutiques, tandis qu’une littérature scientifique impressionnante s’est constituée et que les dépôts de brevets se sont multipliés. De nos jours, les cyclodextrines fascinent toujours les chercheurs, et chaque année, plus de 2000 publications, dont des articles et chapitres de livres, sont consacrées aux cyclodextrines [4].
Applications des cyclodextrines
Les cyclodextrines et leurs dérivés, en raison de leur biocompatibilité et de leur polyvalence, ont une grande variété d'applications. Ils ont été largement utilisés dans les industries textiles et pharmaceutiques, ainsi que dans l’agrochimie, la technologie alimentaire, la biotechnologie, la catalyse et les cosmétiques.
Les cyclodextrines ont été abondamment explorées dans le domaine des médicaments pour la conception de divers systèmes d'administration de médicaments. Ils sont principalement connus comme agents qui renforcent la stabilité et améliorent la solubilité dans l’eau et la biodisponibilité des composés et fragments actifs. Ils ont été reconnus comme excipients pharmaceutiques utiles, tandis que les développements récents dans la recherche sur les cyclodextrines ont montré leur potentiel en tant qu'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) pour le traitement de plusieurs maladies (par exemple, l'hypercholestérolémie, le cancer, la maladie de Niemann-Pick de type C) [7].
D'autres applications des cyclodextrines comprennent la chimie analytique, la chimie organique (synthèse), la chimie macromoléculaire (matériaux), la chimie clic, la chimie supramoléculaire, les membranes, la technologie enzymatique et la nanotechnologie (nanoparticules/nanoséponges pour divers domaines). Cependant, les industries pharmaceutique, alimentaire et cosmétique restent les principaux marchés cibles des cyclodextrines [5].
Formation du complexe d'inclusion
La plupart de ces applications sont possibles grâce à la capacité des cyclodextrines à former des complexes d’inclusion avec une large gamme de composés solides, liquides et gazeux. Dans ces complexes, les propriétés physicochimiques des molécules invitées qui sont temporairement verrouillées ou enfermées dans la cavité hôte (cyclodextrines) sont profondément modifiées, offrant une amélioration de la solubilité, une stabilisation et d'autres propriétés bénéfiques [6].
Les références:
1. Crini G., (2014). Revue : Une histoire des cyclodextrines. Chemical Reviews, 114(21), 10940-10975. DOI:10.1021/cr500081p
2. Szejtli J., (2004). Passé, présent et futur de la recherche sur la cyclodextrine. Chimie pure et appliquée, 76(10), 1825-1845. DOI:10.1351/pac200476101825
3. Wüpper S., Lüersen K., Rimbach G., (2021). Cyclodextrines, composés naturels et bioactifs végétaux - Une perspective nutritionnelle. Biomolécules. 11(3):401. DOI : 10.3390/biom11030401. PMID : 33803150 ; PMCID : PMC7998733.
4. Morin-Crini N., Fourmentin S., Fenyvesi É., Lichtfouse E., Torri G., Fourmentin M., Crini G., (2021). 130 ans de découverte de la cyclodextrine pour la santé, l'alimentation, l'agriculture et l'industrie : un bilan. Lettres de chimie environnementale, 19(3), 2581-2617. DOI:10.1007/s10311-020-01156-w
5. Crini G., Fourmentin S., Fenyvesi É., Torri G., Fourmentin M. et Morin-Crini N., (2018). Fondamentaux et applications des cyclodextrines. Principes fondamentaux de la cyclodextrine, réactivité et analyse, 1–55. DOI:10.1007/978-3-319-76159-6_1
6. Singh M., Sharma R. et Banerjee U., (2002). Applications biotechnologiques des cyclodextrines. Avancées en biotechnologie, 20(5-6), 341-359. DOI:10.1016/s0734-9750(02)00020-4
7. Di Cagno M. (2016). Le potentiel des cyclodextrines en tant que nouveaux ingrédients pharmaceutiques actifs : un bref aperçu. Molécules, 22(1), 1. DOI : 10.3390/molecules22010001
